Hrubieszów, choć nie zachwyca pod względem swej wielkości, tak niewątpliwie pochwalić się może bogatą i wiekową wręcz historią, której początki sięgają roku 1255 roku. Wtedy znajdować się tu miała niewielka osada, która wówczas wchodziła w skład Rusi Halickiej. W rękach korony znalazła się dopiero w roku 1366. Założycielem jak i fundatorem Hrubieszowa był sam król Polski, Władysław Jagiełło, który w 1400 roku nadał mu prawa miejskie. Od tego czasu miasto niezwykle prężnie się rozwijało, aż do czasów licznych wojen i najazdów tatarskich, czy wojen szwedzkich, które skutecznie doprowadził do znacznego zniszczenia miasta.
Nazwa.
Od początku istnienia, aż do roku 1802 oficjalną nazwą tego miasta było nie Hrubieszów, lecz Rubieszów. Geneza tej nazwy jest stosunkowo prosta – sprowadza się do tego, że miasto to położone było na rubieżach Polski, a więc przy samej granicy.
Sławne osoby.
To właśnie w Hrubieszowie urodził się rozsławiony pisarz, jakim był Aleksander Głowacki, szerzej znany jako Bolesław Prus. Rodzina pisarza wywodziła się ze szlachty, która jednak nie miała znacznego majątku. Innym pisarzem, który także związany był z Hrubieszowem, jest Bolesław Leśmian – podczas pobytu w tym mieście stworzył on kilka dzieł literackich.
Wojny.
Szybki rozwój Hrubieszowa, czy też Rubieszowa, został skutecznie zahamowany przez liczne wojny, konflikty i najazd wojsk wrogich. W samym tylko XVI wieku miasto było najeżdżane przez Tatarów ponad pięciokrotnie. Hrubieszów swój największy rozkwit gospodarczy przeżywał w XIX wieku, ponad zaborem austriackim.